Sunday, 29 January 2017
Thursday, 26 January 2017
Eter
Eter
Eter
adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau
berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini.
CH3–O–CH3
CH3–O–CH2–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Berdasarkan
ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter
adalah R–O–R'.
a.
Tata Nama Eter
Menurut
trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat
pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata
–eter.
Menurut
sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa
eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus
alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh
penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.
Tabel
1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
|
Nama Trivial
|
Nama IUPAC
|
CH3–O–CH3
|
Dimetil eter
|
Metoksi metana
|
CH3–O–CH2–CH3
|
Etil metil eter
|
Metoksi etana
|
CH3–CH2–O–CH2–CH3
|
Dietil eter
|
Etoksi etena
|
|
Isopentil etil eter
|
2-etoksi pentana
|
|
Fenil propil eter
|
Fenoksi propana
|
Senyawa
eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk
golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.
Contoh
yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama
oksirana.
Oleh
karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum
dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua
alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.
Contoh
Soal Tata Nama Eter (1) :
Sebutkan
nama senyawa eter berikut.
Jawaban
:
Gugus
sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama
senyawa itu adalah :
IUPAC
: 2–etoksi isopropana
Trivial
: isopropil etil eter
b.
Isomeri Fungsional
Seperti
telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam
strukturnya. Rumus strukturnya adalah :
R–O–H
(alkohol)
R–O–R
(eter)
Beberapa
contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel
berikut.
Tabel
2. Isomer Fungsional Eter dan Alkohol
Rumus
molekul
|
Alkohol
|
Eter
|
||
Nama
|
Rumus struktur
|
Nama
|
Rumus struktur
|
|
C2H6O
|
etanol
|
CH3CH2OH
|
dimetil
eter
|
CH3–O–CH3
|
C3H8O
|
propanol
|
CH3CH2CH2OH
|
etil
metil eter
|
CH3CH2OCH3
|
C4H10O
|
butanol
|
CH3CH2CH2CH2OH
|
dietil
eter
|
CH3CH2OCH2CH
|
Berdasarkan
Tabel 2, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu
sama lain.
Di
samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional
berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional
dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus
fungsi beda.
c.
Sifat dan Kegunaan Eter
Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen
antar molekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk
jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan Tidak seperti alkohol, eter
tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga
titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah
atom karbon yang sama, misalnya etanol dan
dimetil
eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O),
tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan
etanol berwujud cair.
Eter
kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter
memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi
antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi
rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.
Eter
tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga
dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena
itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.
Tabel
3. Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)
Nama
|
Titik Didih (°C)
|
Kelarutan (g 100 mL)
|
Dimetil eter
|
–24,0
|
Larut
sempurna
|
Dietil eter
|
34,5
|
8,0
|
Oksirana
|
13,5
|
Larut
sempurna
|
Di
samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut
untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter
(CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali
lebih besar daripada dietil eter.
Pada
umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform
untuk keperluan obat bius.
H2SO4
|
||
CH3CH2OH +
HOCH2CH3
|
→
|
CH3CH2–O–CH2CH3
+ H2O
|
Sintesis
eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil
halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:
RO
+ R'X → R–O–R' + X–
Keterangan
:
R
= Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.
R' = Karbon primer atau metil
Benzena
Benzena
A.
Rumus Struktur Benzena
Benzena
kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil
mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet
(bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich
berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
panas
C6H5CO2H(aq)
+ CaO(s) → C6H6(aq)
+ CaCO3(s)
asam
benzoat kalisum oksida
benzena kalsium karbonat
Mitscherlich
memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan
Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai
produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil
penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.
Rumus
kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama
beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia
C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom
dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah
menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan
agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.
Struktur
benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena
tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.
Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas.
Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada
struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
B.
Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
Senyawa
yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi.
Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku
untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah
mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena?
Lakukanlah kegiatan berikut.
1.
Reaksi Halogenasi
Pada
reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I.
Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator
besi(III) halida.
Nama
senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
Perhatikanlah tabel berikut.
Tabel
1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom
Halogen
|
Rumus
Kimia
|
Nama
|
Br
|
C6H5Br
|
Bromobenzena
|
Cl
|
C6H5Cl
|
Klorobenzena
|
I
|
C6H5l
|
Iodobenzena
|
2.
Reaksi Nitrasi
Pada
reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator
asam sulfat pekat (H2SO4).
Senyawa
yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena
3.
Reaksi Sulfonasi
Pada
reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).
Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4
+ SO3) pada suhu 40 °C.
Senyawa
yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.
4.
Reaksi Alkilasi
Pada
reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1).
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium
klorida (AlCl3).
Nama
senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H.
Berikut contoh penamaan alkil benzena.
Tabel
2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
Atom
Halida
|
Rumus
Kimia
|
Nama
|
CH3Cl
|
C6H5CH3
|
Metilbenzena
|
CH3CH2Cl
|
C6H5CH2CH3
|
Etilbenzena
|
CH3CH2CH2Cl
|
C6H5CH2CH2CH3
|
Propilbenzena
|
5.
Reaksi Asilasi
Pada
reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi
yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil
klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida)
dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama
senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
Tabel
3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
Gugus
Asil
|
Rumus
Kimia
|
Nama
|
CH3COCl
|
C6H5COCH3
|
Asetofenon
|
CH3CH2Cl
|
C6H5COCH2CH3
|
Fenil
etil keton
|
Senyawa
turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami
substitusi kedua.
C.
Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya
Sifat
yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis
substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal.
Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri,
pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu
Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil
benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut
ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.
Subscribe to:
Posts (Atom)