Thursday 26 January 2017

Eter



Eter
Eter adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini. 
CH3–O–CH3
CH3–O–CH2–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter adalah R–O–R'.
 a. Tata Nama Eter
Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata –eter.
Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.
 Tabel 1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
Nama Trivial
Nama IUPAC
CH3–O–CH3
Dimetil eter
Metoksi metana
CH3–O–CH2–CH3
Etil metil eter
Metoksi etana
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Dietil eter
Etoksi etena

Isopentil etil eter
2-etoksi pentana

Fenil propil eter
Fenoksi propana
Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. 
Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.
Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.
Contoh Soal Tata Nama Eter (1) :
Sebutkan nama senyawa eter berikut. 
Jawaban : 
Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu adalah : 
IUPAC : 2–etoksi isopropana
Trivial : isopropil etil eter 
b. Isomeri Fungsional 
Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalah :
R–O–H (alkohol) 
R–O–R (eter) 
Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut. 
Tabel 2. Isomer Fungsional Eter dan Alkohol
Rumus
molekul
Alkohol
Eter
Nama
Rumus struktur
Nama
Rumus struktur
C2H6O
etanol
CH3CH2OH
dimetil eter
CH3–O–CH3
C3H8O
propanol
CH3CH2CH2OH
etil metil eter
CH3CH2OCH3
C4H10O
butanol
CH3CH2CH2CH2OH
dietil eter
CH3CH2OCH2CH
Berdasarkan Tabel 2, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.
Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.
c. Sifat dan Kegunaan Eter
Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga
titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan
dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair.
Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.
Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.
Tabel 3. Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)
Nama
Titik Didih (°C)
Kelarutan (g 100 mL)
Dimetil eter
–24,0
Larut sempurna
Dietil eter
34,5
8,0
Oksirana
13,5
Larut sempurna
Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. 
Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius.

H2SO4

CH3CH2OH + HOCH2CH3
CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum: 
RO + R'X → R–O–R' + X–
Keterangan : 
R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.
R' = Karbon primer atau metil

Benzena



Benzena
A. Rumus Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.                              
     panas
C6H5CO2H(aq)       +      CaO(s)   →   C6H6(aq) + CaCO3(s) 
asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.
Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.
Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom Halogen
Rumus Kimia
Nama
Br
C6H5Br
Bromobenzena
Cl
C6H5Cl
Klorobenzena
I
C6H5l
Iodobenzena
2. Reaksi Nitrasi 
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena
3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
 Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.
4. Reaksi Alkilasi 
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.



Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
Atom Halida
Rumus Kimia
Nama
CH3Cl
C6H5CH3
Metilbenzena
CH3CH2Cl
C6H5CH2CH3
Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl
C6H5CH2CH2CH3
Propilbenzena

5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
Gugus Asil
Rumus Kimia
Nama
CH3COCl
C6H5COCH3
Asetofenon
CH3CH2Cl
C6H5COCH2CH3
Fenil etil keton
Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.
C. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya
Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.