Eter
Eter
adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau
berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini.
CH3–O–CH3
CH3–O–CH2–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH3
Berdasarkan
ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter
adalah R–O–R'.
a.
Tata Nama Eter
Menurut
trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat
pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata
–eter.
Menurut
sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa
eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus
alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh
penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.
Tabel
1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
|
Nama Trivial
|
Nama IUPAC
|
CH3–O–CH3
|
Dimetil eter
|
Metoksi metana
|
CH3–O–CH2–CH3
|
Etil metil eter
|
Metoksi etana
|
CH3–CH2–O–CH2–CH3
|
Dietil eter
|
Etoksi etena
|
|
Isopentil etil eter
|
2-etoksi pentana
|
|
Fenil propil eter
|
Fenoksi propana
|
Senyawa
eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk
golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.
Contoh
yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama
oksirana.
Oleh
karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum
dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua
alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.
Contoh
Soal Tata Nama Eter (1) :
Sebutkan
nama senyawa eter berikut.
Jawaban
:
Gugus
sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama
senyawa itu adalah :
IUPAC
: 2–etoksi isopropana
Trivial
: isopropil etil eter
b.
Isomeri Fungsional
Seperti
telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam
strukturnya. Rumus strukturnya adalah :
R–O–H
(alkohol)
R–O–R
(eter)
Beberapa
contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel
berikut.
Tabel
2. Isomer Fungsional Eter dan Alkohol
Rumus
molekul
|
Alkohol
|
Eter
|
||
Nama
|
Rumus struktur
|
Nama
|
Rumus struktur
|
|
C2H6O
|
etanol
|
CH3CH2OH
|
dimetil
eter
|
CH3–O–CH3
|
C3H8O
|
propanol
|
CH3CH2CH2OH
|
etil
metil eter
|
CH3CH2OCH3
|
C4H10O
|
butanol
|
CH3CH2CH2CH2OH
|
dietil
eter
|
CH3CH2OCH2CH
|
Berdasarkan
Tabel 2, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu
sama lain.
Di
samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional
berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional
dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus
fungsi beda.
c.
Sifat dan Kegunaan Eter
Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen
antar molekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk
jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan Tidak seperti alkohol, eter
tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga
titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah
atom karbon yang sama, misalnya etanol dan
dimetil
eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O),
tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan
etanol berwujud cair.
Eter
kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter
memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi
antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi
rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.
Eter
tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga
dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena
itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.
Tabel
3. Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)
Nama
|
Titik Didih (°C)
|
Kelarutan (g 100 mL)
|
Dimetil eter
|
–24,0
|
Larut
sempurna
|
Dietil eter
|
34,5
|
8,0
|
Oksirana
|
13,5
|
Larut
sempurna
|
Di
samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut
untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter
(CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali
lebih besar daripada dietil eter.
Pada
umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform
untuk keperluan obat bius.
H2SO4
|
||
CH3CH2OH +
HOCH2CH3
|
→
|
CH3CH2–O–CH2CH3
+ H2O
|
Sintesis
eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil
halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:
RO
+ R'X → R–O–R' + X–
Keterangan
:
R
= Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.
R' = Karbon primer atau metil
No comments:
Post a Comment