Benzena

Benzena

A. Rumus Struktur Benzena

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.                              

     panas

C₆H₅CO₂H(aq)       +      CaO(s)   →   C₆H₆(aq) + CaCO₃(s) 

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C₆H₆.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen	Rumus Kimia	Nama
Br	C6H5Br	Bromobenzena
Cl	C6H5Cl	Klorobenzena
I	C6H5l	Iodobenzena

2. Reaksi Nitrasi 

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO₂). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO₃) dengan katalisator asam sulfat pekat (H₂SO₄).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO₃H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃) pada suhu 40 °C.

 Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi 

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C_nH_2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida	Rumus Kimia	Nama
CH3Cl	C6H5CH3	Metilbenzena
CH3CH2Cl	C6H5CH2CH3	Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl	C6H5CH2CH2CH3	Propilbenzena

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil	Rumus Kimia	Nama
CH3COCl	C6H5COCH3	Asetofenon
CH3CH2Cl	C6H5COCH2CH3	Fenil etil keton

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.

C. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.