4 Trik Aneh Yang Luar Biasa

Eter

Eter

Eter adalah senyawa yang memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda, seperti ditunjukkan berikut ini. 

CH₃–O–CH₃

CH₃–O–CH₂–CH₃

CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃

Berdasarkan ketiga contoh tersebut maka dapat ditarik kesimpulan bahwa rumus umum eter adalah R–O–R'.

 a. Tata Nama Eter

Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata –eter.

Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.

 Tabel 1. Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur	Nama Trivial	Nama IUPAC
CH3–O–CH3	Dimetil eter	Metoksi metana
CH3–O–CH2–CH3	Etil metil eter	Metoksi etana
CH3–CH2–O–CH2–CH3	Dietil eter	Etoksi etena
	Isopentil etil eter	2-etoksi pentana
	Fenil propil eter	Fenoksi propana

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. 

Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.

Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.

Contoh Soal Tata Nama Eter (1) :

Sebutkan nama senyawa eter berikut. 

Jawaban : 

Gugus sebelah kiri adalah isopropil dan gugus kanan adalah etil. Jadi, penataan nama senyawa itu adalah : 

IUPAC : 2–etoksi isopropana

Trivial : isopropil etil eter 

b. Isomeri Fungsional 

Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus strukturnya adalah :

R–O–H (alkohol) 

R–O–R (eter) 

Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut. 

Tabel 2. Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

Rumus molekul	Alkohol		Eter
	Nama	Rumus struktur	Nama	Rumus struktur
C2H6O	etanol	CH3CH2OH	dimetil eter	CH3–O–CH3
C3H8O	propanol	CH3CH2CH2OH	etil metil eter	CH3CH2OCH3
C4H10O	butanol	CH3CH2CH2CH2OH	dietil eter	CH3CH2OCH2CH

Berdasarkan Tabel 2, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.

Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

c. Sifat dan Kegunaan Eter

Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga

titik didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan

dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C₂H₆O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair.

Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.

Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.

Tabel 3. Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)

Nama	Titik Didih (°C)	Kelarutan (g 100 mL)
Dimetil eter	–24,0	Larut sempurna
Dietil eter	34,5	8,0
Oksirana	13,5	Larut sempurna

Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH₂=CH–O–CH=CH₂) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. 

Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius.

	H2SO4
CH3CH2OH + HOCH2CH3	→	CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum: 

RO + R'X → R–O–R' + X–

Keterangan : 

R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.

R' = Karbon primer atau metil

Benzena

Benzena

A. Rumus Struktur Benzena

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.                              

     panas

C₆H₅CO₂H(aq)       +      CaO(s)   →   C₆H₆(aq) + CaCO₃(s) 

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C₆H₆.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen	Rumus Kimia	Nama
Br	C6H5Br	Bromobenzena
Cl	C6H5Cl	Klorobenzena
I	C6H5l	Iodobenzena

2. Reaksi Nitrasi 

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO₂). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO₃) dengan katalisator asam sulfat pekat (H₂SO₄).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO₃H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃) pada suhu 40 °C.

 Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi 

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C_nH_2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida	Rumus Kimia	Nama
CH3Cl	C6H5CH3	Metilbenzena
CH3CH2Cl	C6H5CH2CH3	Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl	C6H5CH2CH2CH3	Propilbenzena

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil	Rumus Kimia	Nama
CH3COCl	C6H5COCH3	Asetofenon
CH3CH2Cl	C6H5COCH2CH3	Fenil etil keton

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.

C. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.